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I ritrovamenti più antichi, che attestano la presenza dei primi insediamenti umani, si trovano a Nord di Armaiolo, nei pressi dei poderi Spiritellino e Stroncoli, riferiti al Paleolitico Superiore (circa 30.000 a.C.). Qui sostarono popolazioni di cacciatori-raccoglitori paleolitici, dove si fermavano per fabbricarsi vari strumenti, con pietre di diaspro o selce. Altri ritrovamenti riferibili al Paleolitico Superiore e Medio sono stati segnalati presso il podere Casarotta, Poggio S. Cecilia e Terme Antica Querciolaia. Nel 1967 furono scoperte alcune sepolture dell’età neolitica, nelle così dette “Grotte di Selvapiana”, vicino a Poggio Santa Cecilia (circa 7000 a.C.).

Del periodo Etrusco non abbiamo significativi ritrovamenti, mentre per il periodo romano recenti studi hanno preso in esame la possibilità che, nella piana del Sentino, bagnata dal torrente omonimo, tra Poggio Santa Cecilia e Serre di Rapolano possa essersi svolta la così detta “Battaglia del Sentino” (295 a. C.) tra Romani e una coalizione di Galli, Sanniti, Etruschi.

Gli insediamenti di epoca romana nel territorio rapolanese divennero abbastanza numerosi anche perché in antico era attraversato da un importante asse viario romano, la Cassia Adrianea, che collegava Chiusi con Siena. Le acque termali, il travertino e altri fattori favorirono la nascita dell’insediamento di Campo Muri, che al momento ha un’estensione superiore a 8000 mq. e la sua frequentazione attraversa ben sette secoli: dal III a. C. al IV d. C.

Le invasioni barbariche che iniziarono a partire dal III secolo d.C. provocarono l’abbandono degli insediamenti sparsi e la costituzione di nuovi, situati su alture spesso chiamate “Castellari”. Questa è la situazione dei nuovi castelli di Rapolano e Armaiolo che, con l’abbandono della strada romana Cassia-Adrianea, purtroppo resteranno fuori dalle grandi vie di comunicazione.

Dalla fine del IX secolo, in età post-carolingia, fino al XII e XIII secolo ci fu un proliferare di fortezze che rappresentò un movimento di autodifesa dei signori fondiari e delle popolazioni rurali legate ad essi. Nel nostro territorio oltre a Rapolano troviamo i castelli di Serre, Armaiolo, Poggio Santa Cecilia, Modanella, San Gimignanello, Lati Castelli, Campiglia d’Ombrone e Castiglion Baroti. Nel Duecento i castelli di Rapolano, Armaiolo, Poggio Santa Cecilia e San Gimignanello passarono dai feudatari Cacciaconti al potente Comune di Siena, mentre Serre e Modanella furono concessi in feudo: rispettivamente ai Cacciaconti e ai Piccolomini. Tutti furono utilizzati, ampliati e modificati fino alla guerra tra Siena e Firenze del 1554, quando furono devastati dagli eserciti dell’imperatore Carlo V e di Cosimo de’Medici.

Questi castelli erano unità amministrative separate fin dalla loro costruzione. Durante il regno del granduca Pietro Leopoldo Asburgo-Lorena, con motuproprio del 2 giugno 1777, furono riuniti a quello di Rapolano, dando origine al comune di Rapolano Terme come ancora oggi è costituito.